Карбоксилна киселина: формула, номенклатура, структура, свойства и употреби

Карбоксилната киселина е термин, който се приписва на всяко органично съединение, което съдържа карбоксилна група. Те могат също да бъдат наричани органични киселини и присъстват в много природни източници. Например, мравчена киселина, карбоксилна киселина, се дестилира от мравки и други насекоми, като например жълтата галерита.

Това означава, че мравунякът е богат източник на мравчена киселина. Също така, оцетът се екстрахира с оцетна киселина, миризмата на гранясало масло се дължи на маслена киселина, валерианите, които съдържат валерианова киселина и капринова киселина, всички тези карбоксилни киселини се получават от каперсите.

Млечната киселина дава лош вкус на кисело мляко, а в някои мазнини и масла присъстват мастни киселини. Примерите за естествени източници на карбоксилни киселини са безбройни, но всичките им назначени имена са получени от латински думи. Така на латински думата formica означава "мравка".

Тъй като тези киселини бяха извлечени в различни глави от историята, тези имена станаха общи, утвърждавайки се в популярната култура.

формула

Общата формула на карбоксилната киселина е R-COOH, или по-подробно: R- (С = О) -ОН. Въглеродният атом е свързан с два кислородни атома, което води до намаляване на електронната му плътност и следователно до положителен частичен заряд.

Този заряд отразява окислителното състояние на въглерода в органичното съединение. Никой друг въглерод не е така окислен, както в случая на карбоксилни киселини, като това окисление е пропорционално на степента на реактивност на съединението.

Поради тази причина, групата -СООН има преобладаване над другите органични групи и определя природата и основната въглеродна верига на съединението.

Следователно, няма аминокиселинни производни (R-NH2), но аминокиселини, получени от карбоксилни киселини (аминокиселини).

номенклатура

Общите наименования, получени от латински за карбоксилните киселини, не изясняват структурата на съединението, нито нейното подреждане или подреждането на групите от неговите атоми.

Като се има предвид необходимостта от тези пояснения, систематичната номенклатура на IUPAC възниква, за да се нарекат карбоксилни киселини.

Тази номенклатура се регулира от няколко правила, а някои от тях са:

Правило 1

За да споменем карбоксилна киселина, трябва да промените името на вашия алкан, като добавите суфикса "ico". Така, за етан (СНЗ-СНЗ) неговата съответна карбоксилна киселина е етанолова киселина (СНЗ-СООН, оцетна киселина, същата като оцет).

Друг пример: за СН3СН2СН2-СООН алканът става бутан (СН3СН2СН2СН3) и поради това се нарича бутанова киселина (маслена киселина, същата като гранясало масло).

Правило 2

Групата -СООН определя основната верига и броят, съответстващ на всеки въглерод, се брои от карбонила.

Например, СН3СН2СН2СН2-СООН е пентанова киселина, като се брои от един до пет въглерода до метил (СНЗ). Ако към третия въглерод е свързана друга метилова група, тя би била СН3СН2СН (СН3) СН2-СООН, в резултат на което сегашната номенклатура е: 3-метилпентанова киселина.

Правило 3

Заместителите се предхождат от въглеродния номер, с който са свързани. Също така, тези заместители могат да бъдат двойни или тройни връзки и добавят суфикса "ico" еднакво към алкените и алкините. Например, СН3СН2СН2СН = СНСН2-СООН се нарича (цис или транс) 3-хептенова киселина.

Правило 4

Когато веригата R се състои от пръстен (φ). Киселината се споменава като се започва с името на пръстена и завършва с наставка "карбоксилна". Например, -СООН се нарича като бензенкарбоксилна киселина.

структура

В горното изображение е представена общата структура на карбоксилната киселина. Страничната верига R може да бъде с всякаква дължина или да има всички видове заместители.

Въглеродният атом има sp2 хибридизация, която му позволява да приеме двойна връзка и да генерира ъгли на свързване от около 120 °.

Ето защо тази група може да бъде асимилирана като плосък триъгълник. По-високият кислород е богат на електрони, докато по-ниският водород е беден на електрони, превръщайки се в киселинен водород (акцептор на електрони). Това се наблюдава в резонансните структури на двойната връзка.

Водородът се освобождава към основа и по тази причина тази структура отговаря на киселинно съединение.

свойства

Карбоксилните киселини са много полярни съединения, с интензивни миризми и с възможност за ефективно взаимодействие помежду си посредством водородни мостове, както е показано на изображението по-горе.

Когато две карбоксилни киселини взаимодействат по този начин, се образуват димери, някои от които са достатъчно стабилни, за да съществуват в газовата фаза.

Водородните мостове и димери причиняват карбоксилни киселини да имат по-високи точки на кипене от водата. Това е така, защото енергията, предоставена под формата на топлина, трябва да изпари не само една молекула, но и димер, свързан също с тези водородни връзки.

Малките карбоксилни киселини чувстват голям афинитет към вода и полярни разтворители. Обаче, когато броят на въглеродните атоми е по-голям от четири, хидрофобният характер на R веригите преобладава и те стават несмесващи се с вода.

В твърдата или течна фаза, дължината на R веригата и нейните заместители играят важна роля. Така, когато веригите са много дълги, те взаимодействат помежду си чрез дисперсионните сили на Лондон, както в случая на мастни киселини.

вкисналост

Когато карбоксилната киселина дарява протон, тя става карбоксилатен анион, представен на изображението по-горе. В този анион отрицателният заряд е делокализиран между двата въглеродни атома, стабилизирайки го и следователно благоприятстващ реакцията да възникне.

Как тази киселинност варира от една карбонова киселина до друга? Всичко зависи от киселинността на протона в ОН групата: колкото е по-лошо в електроните, толкова повече е киселина.

Тази киселинност може да бъде повишена, ако един от заместителите на R веригата е електроотрицателен вид (който привлича или премахва електронната плътност от околностите).

Например, ако в СНЗ-СООН аН на метиловата група е заменена с флуорен атом (CFH2-COOH), киселинността се увеличава значително, защото F премахва електронната плътност на карбонила, кислорода и след това водорода. Ако всички H се заменят с F (CF3-COOH), киселинността достига максималната си стойност.

Коя променлива определя степента на киселинност? PK _a . Колкото по-малък е pK _a и по-близък до 1, толкова по-голяма е способността на киселината да се дисоциира във вода и, от своя страна, по-опасна и вредна. От предишния пример, CF3-COOH има най-ниската стойност на рКа.

приложения

Поради огромното разнообразие на карбоксилни киселини, всяко от тях има потенциално приложение в промишлеността, било то полимер, фармацевтично средство или храна.

- При запазването на храната нейонизираните карбоксилни киселини проникват в клетъчната мембрана на бактериите, намалявайки вътрешното рН и спирайки растежа им.

- Лимонена и оксалова киселини се използват за отстраняване на оксида от металните повърхности, без да се променя правилно метала.

- В полимерната промишленост се произвеждат тонове полистирол и найлонови влакна.

- Естери на мастни киселини намират приложение при производството на парфюми.