Сапонизация: Реакция и вещества, които могат да се получат

Сапонификацията е основната хидролиза на естер. Това означава, че естерът реагира с основа (NaOH или КОН) необратимо, произвеждайки алкохол и карбоксилати на натрий или калий. Думата означава "правене на сапуни" и всъщност това е една от най-старите химически реакции, използвани от човечеството.

През вавилонските времена, с помощта на пепелта, събрана от дърво, растения и животински мазнини, те усъвършенстваха изкуството да правят сапуни. Защо животински мазнини? Причината е, че е богата на глицеролови триестери (триглицериди), а дървесната пепел е източник на калий, основният метал.

В противен случай реакцията преминава към по-нисък добив, но достатъчно, за да отрази неговото въздействие върху боите и някои повърхности. Такъв е случаят с маслени картини, където пигментите се смесват с масло (източник на естери).

Реакция на осапунване

механизъм

Естерите имат ацилна група (О = С-R), която е податлива на нуклеофилни атаки като ОН-.

Тъй като кислородните атоми "крадат" електронната плътност от въглеродния атом, тя е частично заредена, още повече в случая на естерите.

Следователно, този положителен заряд привлича отрицателни видове, способни да доставят електрони на въглеродния атом, с появата на нуклеофилната атака (лявата страна на изображението). В резултат се образува тетраедрично междинно съединение (втората молекула отляво надясно).

Отрицателният заряд на кислорода в тетраедричното междинно съединение е продукт на околна ОН-. След това, този отрицателен заряд е делокализиран, за да произведе карбонилната група, "принуждавайки" след това да прекъсне C-OR 'връзката. Също така, тази делокализация води до получаване на карбоксилна киселина RCOOH и алкоксиден йон R'O-.

Накрая, тъй като реакционната среда е базична, алкоксидът депротонира молекула вода и карбоксилната киселина реагира с друга ОН- на средата, генерирайки продуктите на осапунването.

кинетика

Скоростта на реакцията на осапунване е пропорционална на концентрациите на реагентите. С други думи, увеличавайки или концентрацията на естер (RCOOR ') или базата (NaOH), реакцията ще продължи с по-висока скорост.

Това също се превежда, както следва: скоростта на осапунване е първи ред по отношение на естера и първи порядък по отношение на основата. Горното може да се изрази със следното математическо уравнение:

Скорост = k [RCOOR '] [NaOH]

Където k е постоянният или скоростен коефициент, който варира в зависимост от температурата или налягането; тоест, колкото по-висока е топлината, толкова по-голяма е скоростта на осапунване. Поради тази причина средата се вари.

Тъй като и двата реагента са от първия кинетичен ред, цялостната реакция е от втори ред.

В реакционния механизъм на осапунване, образуването на тетраедрично междинно съединение изисква нуклеофилна атака, която включва както естера, така и основата.

По този начин, кинетиката на втория ред се отразява в този факт, защото те се намесват в детерминантната (бавна) стъпка на реакцията.

Вещества, които могат да се получат чрез осапунване

Основните продукти на осапуняването са алкохоли и соли на карбоксилни киселини. В кисела среда се получават съответните RCOOH, получени чрез осапунване на мазнини и масла, които са известни като мастни киселини.

По този начин сапуните се състоят от соли на мастните киселини, получени в резултат на осапунване. Излизаш ли с какви катиони? Те могат да бъдат Na +, K +, Mg2 +, Fe3 + и др.

Тези соли са разтворими във вода, но се утаяват чрез действието на NaCl, прибавен към сместа, която дехидратира сапуна и я отделя от водната фаза. Реакцията на осапунване за триглицерид е следната:

Глицеринът е алкохолен "Е", а сапунът е всички соли на получените мастни киселини. Тук всяка странична верига -R има различна дължина и степен на ненаситеност. В резултат на това тези вериги правят разликата между мазнините и растителните масла.

Тогава ключът към производството на сапуни се крие в избора на най-добрите мазнини и масла, или по-конкретно, при избора на различни източници на триглицериди.

Тази бяла сапунена маса може да съдържа в структурата си бои и други органични съединения, придавайки й приятни аромати и ярки цветове. Оттук кръгът от възможности е укротен от изкуството и призванието в тази търговия.

Обаче, реакцията на осапунване е също синтетичен път на карбоксилни киселини и алкохоли, които не са задължително свързани с глицерин или сапуни.

Например, основната хидролиза на всеки естер, като например прост етилацетат, ще произведе оцетна киселина и етанол.

Разтворител действие на сапуни

Солите на мастните киселини са разтворими във вода, но не по същия начин, както йоните са солватирани; заобиколен от водна сфера. В случай на сапуни, техните странични вериги -R ги предпазват теоретично от разтваряне във вода.

Следователно, за да противодействаме на тази енергично неудобна позиция, те са ориентирани по такъв начин, че тези вериги влизат в контакт, образувайки неполярно органично ядро, докато полярните глави, краят (-COO-Na +), взаимодействат с водните молекули. и да създаде "полярна броня".

Горното е илюстрирано на изображението по-горе, където е показан този тип структура, известна като мицела.

"Черните опашки" съответстват на хидрофобните вериги, които се заплитат в органично ядро, защитено от сивите сфери. Тези сиви сфери съставляват полярния щит, главите -СОО-Na +.

След това мицелите са клъстери (клъстери) на солите на мастните киселини. В тях могат да се включат мазнини, които са неразтворими във водата поради своя аполарен характер.

Как го правят? Както мастната, така и -R веригите са хидрофобни, така че и двете имат голям афинитет един към друг.

Когато мицелите обхващат мазнините, водата взаимодейства с полярната черупка, позволявайки разтворимостта на сапуна. По същия начин, мицелите са отрицателно заредени, причинявайки отблъсквания помежду си и следователно, генерирайки дисперсията на мазнината.