Мравчена киселина (HCOOH): структура, употреба и свойства

Мравчена киселина или метанолова киселина Това е най-простото и най-малко съединение от всички органични киселини. Известна е също като метанолова киселина и нейната молекулна формула е НСООН, имаща само един водороден атом, свързан с въглеродния атом. Името му произлиза от думата formica, която на латински означава ant.

Натуралистите от 15-ти век установиха, че някои видове насекоми (formicidae), като мравки, термити, пчели и бръмбари, отделят това съединение, което е отговорно за болезнените им ухапвания. Също така, тези насекоми използват мравчена киселина като механизъм за атака, защита и химическо сигнализиране.

Притежават отровни жлези, които отделят тази и други киселини (например, оцетна киселина) като спрей отвън. Мравчената киселина е по-силна от оцетната киселина (СНЗСООН); следователно, разтворена в равни количества във вода, мравчената киселина произвежда разтвори с по-ниски стойности на рН.

Английският натуралист Джон Рей постигна изолирането на мравчена киселина през 1671 г., дестилирана от големи количества мравки.

От друга страна, първият успешен синтез на това съединение е направен от френския химик и физик Джоузеф Гей-Люсак, използвайки циановодородна киселина (HCN) като реагент.

Къде е?

Мравчената киселина може да присъства на земни нива, като компонент на биомасата или в атмосферата, участващи в широк спектър от химични реакции; Може дори да се намира под пода, вътре в маслото или в газовата фаза на повърхността му.

По отношение на биомасата, насекомите и растенията са основните генератори на тази киселина. Когато изгарят изкопаемите горива, те произвеждат газообразна мравчена киселина; следователно двигателите на превозни средства освобождават мравчена киселина в атмосферата.

Въпреки това, Земята е домакин на прекомерно голям брой мравки и сред всички те са в състояние да произвеждат за една година хиляди пъти повече от мравчената киселина, генерирана от човешката индустрия. По същия начин горските пожари представляват газови източници на мравчена киселина.

По-нагоре, в сложната атмосферна матрица, се получават фотохимични процеси, които синтезират мравчена киселина.

В този момент много летливи органични съединения (ЛОС) се разграждат под въздействието на ултравиолетовите лъчи или се окисляват чрез механизми на ОН свободни радикали. Богатата и сложна атмосферна химия е доминиращ източник на мравчена киселина на планетата.

структура

В горното изображение е илюстрирана структурата на газова фаза димер на мравчена киселина. Белите сфери съответстват на водородните атоми, червените сфери съответстват на кислородните атоми и черните сфери отговарят на въглеродните атоми.

В тези молекули могат да се видят две групи: хидроксил (-ОН) и формил (-СН = О), и двете способни да образуват водородни връзки.

Тези взаимодействия са от тип О-Н-О, като хидроксилните групи са донорите на Н и формиловите групи донори на О.

Въпреки това, H, свързан с въглеродния атом, не притежава този капацитет. Тези взаимодействия са много силни и, благодарение на бедния на електрони Н атом, водородът на ОН групата е по-кисел; следователно този водород още повече стабилизира мостовете.

В резултат на горното, мравчената киселина съществува под формата на димер, а не като отделна молекула.

Кристална структура

При понижаване на температурата димерът насочва водородните си връзки да генерират възможно най-стабилна структура заедно с другите димери, като по този начин се създават безкрайни α и β вериги на мравчена киселина.

Друга номенклатура са „cis“ и „trans“ конформерите. В този случай "cis" се използва за обозначаване на групи, ориентирани в една и съща посока, и "trans" за тези групи в противоположни посоки.

Например, в а веригата формиловите групи "насочват" към една и съща страна (лявата страна), за разлика от β веригата, където тези формилови групи сочат към противоположни страни (горно изображение).

Тази кристална структура зависи от физическите променливи, които действат върху нея, като налягане и температура. Така веригите са конвертируеми; т.е. при различни условия "цис" веригата може да се трансформира в "транс" верига и обратно.

Ако налягането се повиши до драстични нива, веригите се компресират достатъчно, за да се считат за кристален полимер на мравчена киселина.

свойства

- Мравчената киселина е течност при стайна температура, безцветна и със силна и проникваща миризма. Той има молекулно тегло 46 g / mol, стопява се при 8, 4 ° С и има точка на кипене 100, 8 ° С, по-висока от тази на водата.

- Смесва се във вода и в полярни органични разтворители, като етер, ацетон, метанол и етанол.

- От друга страна, в ароматни разтворители (като бензол и толуен) той е слабо разтворим, тъй като мравчената киселина едва има в своя структура въглероден атом.

- Той има рКа от 3, 77, повече киселина от тази на оцетната киселина, което може да се обясни, защото метиловата група допринася за електронната плътност на въглеродния атом, окислен от двата кислорода. Това води до леко намаляване на киселинността на протона (СНЗСООН, НСООН).

- Депротонираната киселина се превръща в HCOO- анионен формат, който може да прехвърли отрицателния заряд между двата кислородни атома. Следователно той е стабилен анион и обяснява високата киселинност на мравчената киселина.

реакции

Мравчената киселина може да бъде дехидратирана до въглероден окис (СО) и вода. В присъствието на платинови катализатори, той може да се раздели на молекулен водород и въглероден диоксид:

НСООН (1) → Н2 (g) + СОг (g)

Това свойство позволява на мравчената киселина да се разглежда като безопасен начин за съхранение на водород.

приложения

Хранително-вкусовата промишленост

Въпреки колко вредна може да бъде мравчената киселина, тя се използва в подходящи концентрации като консервант в храните поради антибактериалното му действие. По същата причина се използва и в селското стопанство, където има и пестицидно действие.

Той също така представлява консервиращо действие върху пасищата, което спомага за предотвратяване на чревните газове при животните за разплод.

Текстилната и обувната промишленост

Той се използва в текстилната промишленост за боядисване и рафиниране на текстил, което е може би най-честото използване на тази киселина.

Мравчената киселина се използва при обработката на кожата поради обезмасляващото му действие и епилация на този материал.

Пътна безопасност по пътищата

В допълнение към посочените промишлени приложения, производните на мравчената киселина (формати) се използват в Швейцария и Австрия по пътищата през зимата, за да се намали рискът от злополуки. Това лечение е по-ефективно, отколкото използването на обикновена сол.