Алкалоиди: структура, биосинтеза, класификация и употреба

Алкалоидите са молекули, които съдържат азотни и въглеродни атоми в тяхната молекулна структура, която обикновено образува сложни пръстени. Терминът алкалоид, който за първи път е предложен от фармацевта У. Мейснер през 1819 г., означава "подобен на алкали".

Думата алкална се отнася до способността на молекулата да абсорбира водородни йони (протони) от киселина. Алкалоидите се намират като отделни молекули, така че те са малки и могат да абсорбират водородни йони, превръщайки ги в основа.

Някои общи бази включват мляко, калциев карбонат в антациди или амоняк в почистващите продукти. Алкалоидите се произвеждат от някои живи същества, особено от растения. Въпреки това, ролята на тези молекули в зеленчуците не е ясна.

Независимо от ролята им в растенията, много алкалоиди използват в медицината за хората. Аналгетици, получени от растението от опиев мак, като морфин, съществуват от 1805 г. Друг пример е антималарийният хинин, който се използва от племената на Амазония повече от 400 години.

структура

Химичните структури на алкалоидите са изключително променливи. Обикновено алкалоидът съдържа поне един азотен атом в аминна структура; производно на амоняк, заместващо водородните атоми с водород-въглеродни групи, наречени въглеводороди.

Този или друг азотен атом може да бъде активен като основа в киселинно-алкални реакции. Името алкалоид първоначално се прилага за тези вещества, защото, подобно на неорганични основи, те реагират с киселини за образуване на соли.

Повечето алкалоиди имат един или повече от техните азотни атоми като част от пръстен от атоми, често наричан циклична система. Имената на алкалоидите обикновено завършват със суфикс "-ina", позоваване на тяхната химична класификация като амини.

биосинтеза

Биосинтезата на алкалоидите в растенията включва много метаболитни стъпки, катализирани от ензими, принадлежащи към широк кръг протеинови семейства; поради тази причина пътищата на биосинтеза на алкалоидите са значително сложни.

Въпреки това е възможно да се коментират някои общи положения. Има някои основни клонове в синтеза на алкалоиди, които включват:

Биосинтеза на тролановите и никотиновите алкалоиди

В тази група алкалоиди биосинтезата се извършва от съединенията L-аргинин и орнитин. Те преминават през процес на декарбоксилиране, медииран от съответните им ензими: аргинин декарбоксилаза и орнитин декарбоксилаза.

Продуктът от тези реакции са молекули путрекин. След други етапи, които включват прехвърляне на метилови групи, се получават никотинови (като никотин) и тропични (като атропин и скополамин) производни.

Биосинтеза на бензилизохинолинови алкалоиди

Синтезът на бензилизохинолиновите алкалоиди започва от L-тирозиновите молекули, които се декарбоксилират от ензима тирозин декарбоксилаза, за да предизвикат тираминови молекули.

Ензимът norcoclaurine synthase използва тирамин, получен в предходната стъпка, и L-DOPA за образуване на молекули на норкокларин; те преминават през друга поредица от комплексни реакции, за да предизвикат алкалоидите берберин, морфин и кодеин.

Биосинтеза на терпенови индолни алкалоиди

Тази група алкалоиди се синтезира от два пътя: един, който започва от L-триптофан и друг от гераниол. Продуктите на тези пътища са триптамин и секулаганин, тези молекули са субстрат на ензима естректозидина синтаза, който катализира синтеза на стрикозидин.

От естректозидина се произвеждат различни терапични индилови алкалоиди, като ajmalicina, catarantina, serpentina и vinblastina; последният е бил използван при лечението на болестта на Ходжкин.

В областта на структурната биохимия, молекулярната и клетъчната биология и биотехнологичните приложения, характеристиката на новите биосинтетични алкалоидни ензими е в центъра на изследванията през последните години.

класификация

Поради тяхното разнообразие и структурна сложност, алкалоидите могат да бъдат класифицирани по различни начини:

Според биосинтетичния му произход

Според техния биосинтетичен произход алкалоидите са класифицирани в три основни групи:

Истински алкалоиди

Те са тези, които са получени от аминокиселини и имат азотен атом като част от хетероцикличния пръстен. Например: хигрин, кокаин и физостигмин.

Protoalcaloides

Те също са получени от аминокиселини, но азотът не е част от хетероцикличния пръстен. Например: ефедрин и колхицин.

Pseudoalcaloides

Те са алкалоидите, които не произлизат от аминокиселини и азотът е част от хетероцикличната структура. Например: аконитин (терпенов алкалоид) и соланидин (стероиден алкалоид).

Според биогенетичния си предшественик

В тази класификация алкалоидите са групирани в зависимост от молекулата, от която започва синтеза им. Така, алкалоидите, получени от:

- L-фенилаланин.

- L-тирозин.

- L-триптофан.

- L-орнитин.

- L-лизин.

- L-хистидин.

- Никотинова киселина.

- Антранилова киселина.

- Пирични бази.

- Терпенов метаболизъм.

Според неговата химическа структура или основно ядро

- Пиролидин.

- Пиридин-пиролидин.

- изохинолин.

- имидазол.

- Пиперидин.

- Пиридин-пиперидин.

- Хинолин.

- Пурина.

- Тропане.

- Indol .

приложения

Алкалоидите имат множество приложения и приложения, както в природата, така и в обществото. В медицината използването на алкалоиди се основава на физиологичните ефекти, които те предизвикват върху тялото, което е мярка за токсичността на съединението.

Като органични молекули, произведени от живи същества, алкалоидите имат структурен капацитет да взаимодействат с биологичните системи и пряко да засягат физиологията на организма. Това свойство може да изглежда опасно, но използването на алкалоиди по контролиран начин е много полезно.

Въпреки токсичността си, някои алкалоиди са полезни, когато се използват в правилните дози. Превишаването на дозата може да причини увреждане и да се счита за отровно за организма.

Алкалоидите се получават главно от храсти и билки. Те могат да бъдат открити в различни части на растението, като листа, стъбло, корени и др.

Алкалоидите могат да се използват като лекарства

Някои алкалоиди имат значителна фармакологична активност. Тези физиологични ефекти ги правят ценни като лекарства за лечение на някои сериозни заболявания.

Например, Vinca roseus vincristine се използва като противораково лекарство, а Ephedra distachya ефедрин се използва за регулиране на кръвното налягане.

Други примери включват курарина, която се намира в кураре и е мощен миорелаксант; атропин, който се използва за разширяване на учениците; кодеин, който се използва като супресант за кашлица; и алкалоидите на ерготамините, които се използват за облекчаване на мигрена, сред много други.

Алкалоидите могат да се използват като наркотици

Много психотропни вещества, които действат върху централната нервна система, са алкалоиди. Например, опиумният морфин ( Papaver somniferum ) се счита за лекарство и аналгетик. Диетиламидът на лизергинова киселина, по-известен като LSD, е алкалоид и психеделично лекарство.

Тези наркотици се използват още от древността като инструменти за психическо вълнение и еуфория, въпреки че те се считат за вредни според съвременната медицина.

Алкалоидите могат да се използват като пестициди и репеленти

Повечето пестициди и естествени репеленти се получават от растения, където те упражняват своята функция като част от защитната система на растението срещу насекоми, гъбички или бактерии, които ги засягат. Тези съединения обикновено са алкалоиди.

Както бе споменато по-горе, тези алкалоиди са токсични по природа, въпреки че това свойство зависи до голяма степен от концентрацията.

Например, пиретрин се използва като репелент за насекоми при концентрация, която е смъртоносна за комарите, но не и за хората.

Алкалоидите могат да се използват в научните изследвания

Поради специфичните си ефекти върху организма, алкалоидите се използват широко в научните изследвания. Например, алкалоидът атропин може да предизвика дилатация на зеницата.

След това, за да се оцени дали едно ново вещество има сходни ефекти или противоположни ефекти, то се сравнява с ефекта на атропин.

Някои алкалоиди са изследвани с голям интерес поради техните антитуморни свойства, като винбластин и винкристин.

Други важни алкалоиди в научните изследвания включват хинин, кодеин, никотин, морфин, скополамин и резерпин.