Дезоксирибоза: структура, свойства и значение

Дезоксирибоза, известна също като 2-деокси-D-рибоза или 2-деокси-D-еритро-пентоза, е 5-въглероден монозахарид (пентоза), чиято емпирична формула е C5H10O4. Неговата структура е представена на фигура 1 (EMBL-EBI, 2016).

Молекулата е компонент от ДНК структурата (дезоксирибонуклеинова киселина), където се редува с фосфатни групи, за да образува "гръбнака" на ДНК полимера и се свързва с азотни бази.

Наличието на дезоксирибоза вместо рибоза е разлика между ДНК и РНК (рибонуклеинова киселина). Дезоксирибозата е синтезирана през 1935 г., но не е изолирана от ДНК до 1954 г. (Encyclopædia Britannica, 1998).

В дезоксирибозата всички хидроксилни групи са на една и съща страна в проекцията на Фишер (фигура 2). D-2-деоксирибоза е прекурсор на ДНК на нуклеинова киселина. 2-дезоксирибоза е алдопентоза, т.е. монозахарид с пет въглеродни атома и притежаваща алдехидна функционална група.

Трябва да се отбележи, че за случая на тези захари въглеродите се обозначават с апостроф, за да ги разграничат от въглеродите на азотните бази, присъстващи в ДНК веригата. По този начин се казва, че дезоксирибоза няма ОН в въглерод С2 '.

Циклична структура на дезоксирибоза

Всички въглехидрати се циклират във водна среда, тъй като това дава стабилност. В зависимост от техния брой на въглерода, те могат да приемат структура, аналогична на фурана или пирана, както е показано на фигура 3 (MURRAY, BENDER, & BOTHAM, 2013).

Дезоксирибозата съществува главно като смес от три структури: линейна форма Н- (С = О) - (СН2) - (СНОН) 3-Н и две пръстенни форми, дезоксирибофураноза (С3'-ендо) с пръстен от пет. крайници и дезоксирипораноза ("С2-ендо"), с шест-членен пръстен. Последната форма е преобладаваща, както е показано на фигура 4.

Разлики между рибоза и дезоксирибоза

Както подсказва името му, дезоксирибозата е деоксигенирана захар, което означава, че се получава от рибозна захар чрез загуба на кислороден атом.

Липсва хидроксилната група (ОН) в въглерод С2, както е показано на фигура 5 (Carr, 2014). Дезоксирибозната захар е част от ДНК веригата, докато рибозата е част от RNA веригата.

Тъй като пентозни захари, арабиноза и рибоза се различават само по стереохимията при С2 '(рибозата е R и арабинозата е L съгласно конвенцията на Fisher), 2-деоксирибоза и 2-деоксиарабиноза са еквивалентни, въпреки че последната Терминът се използва рядко, тъй като рибозата, а не арабинозата, е предшественик на дезоксирибозата.

Физични и химични свойства

Рибоза е бяло твърдо вещество, което образува безцветна течност във воден разтвор (Национален център за биотехнологична информация., 2017). Той има молекулно тегло от 134, 13 g / mol, точка на топене 91 ° C и като всички въглехидрати е много разтворим във вода (Royal Society of Chemistry, 2015).

Дезоксирибоза произхожда от пентозофосфатния път от рибоза 5-фосфат от ензими, наречени рибонуклеотидни редуктази. Тези ензими катализират процеса на деоксигениране (СЪЕДИНЕНИЕ: C01801, SF).

Дезоксирибоза в ДНК

Както бе споменато по-горе, дезоксирибозата е компонент от ДНК веригата, което му придава голямо биологично значение. ДНК молекулата (дезоксирибонуклеинова киселина) е основното хранилище на генетичната информация в живота.

В стандартната номенклатура на нуклеинова киселина, ДНК нуклеотидът се състои от молекула на дезоксирибоза с органична основа (обикновено аденин, тимин, гуанин или цитозин), прикрепена към въглеродна 1 'рибоза.

5 'хидроксилът на всяка дезоксирибозна единица се замества с фосфат (образуващ нуклеотид), който е свързан с 3' въглерода на дезоксирибозата в предходната единица (Crick, 1953).

За образуването на ДНК веригата първо се изисква образуването на нуклеозиди. Нуклеозидите предшестват нуклеотиди. ДНК (дезоксирибонуклеинова киселина) и РНК (рибонуклеинова киселина) се образуват от нуклеотидни вериги.

Нуклеозидът се образува от хетероцикличен амин, наречен азотен амин и захарна молекула, която може да бъде рибоза или дезоксирибоза. Когато фосфатна група е свързана с нуклеозид, нуклеозидът става нуклеотид.

Основите в ДНК-нуклеозидните прекурсори са аденин, гуанин, цитозин и тимин. Последният замества урацила в RNA веригата. Молекулите на дезоксирибозната захар се свързват с основите в ДНК-нуклеозидните прекурсори.

Нуклеозидите на ДНК са означени като аденозин, гуанозин, тимидин и цитозин. Фигура 6 илюстрира структурите на нуклеозидите на ДНК.

Когато нуклеозид придобие фосфатна група, той става нуклеотид; Една, две или три фосфатни групи могат да бъдат прикрепени към нуклеозид. Примери за това са аденин рибонуклеозид монофосфат (АМР), аденин рибонуклеозид дифосфат (ADP) и аденин рибонуклеозид трифосфат (АТР).

Нуклеотидите (нуклеозиди, свързани с фосфат) са не само основните компоненти на РНК и ДНК, но също служат като източници на енергия и предаватели на информация в клетките.

Например, АТР служи като енергиен източник в много биохимични взаимодействия в клетката, GTP (гуанозин трифосфат) доставя енергия за синтез на протеини, а цикличният АМР (цикличен аденозин монофосфат), цикличен нуклеотид, трансдуцира сигнали в протеини. хормонални и нервни системи (Blue, SF).

В случая на ДНК, монофосфатните нуклеотиди са свързани чрез фододиестерна връзка между 5 'и 3' въглерода на друг нуклеотид за образуване на верига от веригата, както е показано на Фигура 8.

След това веригата, образувана от нуклеотидите, свързани с фосфодиестерната връзка, се свързва с комплементарната верига, за да образува ДНК молекула, както е показано на фигура 9.

Биологично значение на дезоксирибозата

Конфигурацията на ДНК веригата е силно стабилна, отчасти поради стековете на молекулите на дезоксирибозата.

Молекулите на дезоксирибозата взаимодействат чрез силите на Ван дер Ваалс между тях посредством постоянни диполни взаимодействия и диполи, индуцирани от кислородите на хидроксилните групи (ОН), придавайки допълнителна стабилност на ДНК веригата.

Отсъствието на 2 'хидроксилната група в дезоксирибозата е очевидно отговорно за по-голямата механична гъвкавост на ДНК в сравнение с РНК, което му позволява да приеме конформацията на двойната спирала, а също (при еукариотите) да бъде плътно навита в ядрото на клетката

Двуверижните ДНК молекули също са обикновено много по-дълги от РНК молекулите. Гръбнакът на РНК и ДНК са структурно сходни, но РНК е едноверижна и е направена от рибоза вместо дезоксирибоза.

Поради липсата на хидроксилна група, ДНК е по-устойчива на хидролиза, отколкото РНК. Липсата на частично отрицателна хидроксилна група благоприятства също и ДНК върху РНК в стабилността.

Винаги има отрицателен заряд, свързан с фосфодиестерни мостове, които свързват два нуклеотида, които отблъскват хидроксилната група в РНК, правейки я по-малко стабилна от ДНК (Структурна биохимия / Нуклеинова киселина / Захари / Дезоксирибоза захар, 2016).

Други биологично важни производни на дезоксирибоза включват моно-, ди- и трифосфати, както и 3'-5 'циклични монофосфати. Трябва също да се отбележи, че значението на ДНК веригата е означено с въглеродните атоми на рибозата. Това е особено полезно за разбиране на репликацията на ДНК.

Както вече беше отбелязано, ДНК молекулите са двуверижни и двете вериги са антипаралелни, т.е. те се движат в противоположни посоки. Репликацията на ДНК в прокариотите и еукариотите се осъществява едновременно в двете вериги.

Обаче, няма никакъв ензим във всеки организъм, способен да полимеризира ДНК в посока 3 'до 5', така че и двете репликирани ДНК нишки не могат да растат в една и съща посока едновременно.

Въпреки това, същият ензим възпроизвежда и двете вериги едновременно. Единичният ензим повтаря една верига ("проводима нишка") по непрекъснат начин в посока 5 'до 3', със същата обща посока на напредване.

Другата верига ("забавена верига") се повтаря непрекъснато, докато полимеризират нуклеотидите в къси джетове от 150-250 нуклеотида, отново в посока 5 'до 3', но в същото време се насочват към задния край на RNA Вместо към нереплицираната част.

Тъй като ДНК нишките са антипаралелни, ензимната ДНК полимераза работи асиметрично. В основната верига (напред) ДНК се синтезира непрекъснато. В забавената нишка ДНК се синтезира в кратки фрагменти (1-5 кило бази), така наречените фрагменти на Оказаки.

Няколко фрагмента от Okazaki (до 250) трябва да бъдат синтезирани последователно за всяка вилица на репликация. За да се гарантира това, хеликазата действа върху забавената верига, за да разтвори dsDNA в посока 5 'до 3'.

В ядрения геном на бозайниците повечето РНК-праймери в крайна сметка се отстраняват като част от процеса на репликация, докато след репликацията на митохондриалния геном малката част от РНК остава неразделна част от затворената кръгова ДНК структура.