Кетони: Видове, Свойства, Номенклатура, Употреби и Примери

Кетоните са органични съединения, които имат карбонилна група (-CO). Те са прости съединения, в които въглеродът на карбонилната група е свързан с два въглеродни атома (и техните заместващи вериги). Кетоните са "прости", защото нямат реактивни групи като -OH или -Cl, свързани с въглерод.

И накрая, елиминирането на кетони от човешкото тяло обикновено се свързва с ниско ниво на захар (при диабетни случаи и / или крайно гладуване), което може да причини сериозни здравословни проблеми на пациента.

Обща формула на кетони

Кетоните са карбонилни съединения, в които тази група е свързана с две въглеводородни групи; те могат да бъдат алкилови групи, бензенови пръстенни групи или и двете.

Кетон може просто да бъде представен като R- (C = O) -R ', където R и R' са всяка две въглеводородни вериги (алкани, алкени, алкини, циклоалкани, бензолови производни и други). Няма кетони с водород, свързан с карбонилната група.

Съществува голямо разнообразие от методи за приготвяне на кетони в промишлената и лабораторната среда; Освен това е важно да се отбележи, че кетоните могат да бъдат синтезирани от различни организми, включително хора.

В промишлеността най-разпространеният метод за синтез на кетони включва окисляване на въглеводороди, обикновено с използване на въздух. В малък мащаб кетоните обикновено се приготвят чрез окисление на вторични алкохоли, което дава като продукти кетон и вода.

Освен тези по-общи методи, кетоните могат да бъдат синтезирани чрез алкени, алкини, соли на азотни съединения, естери и много други съединения, което ги прави лесни за получаване.

Видове кетони

Съществуват няколко класификации за кетони, които зависят главно от заместителите в техните вериги R. Следните са най-често срещаните класификации за тези вещества:

Според структурата на вашата верига

В този случай, кетонът се класифицира по начина, по който е структурирана неговата верига: алифатните кетони са тези, които имат два радикала R и R ', които имат формата на алкилови радикали (алкани, алкени, алкини и циклоалкани).

От своя страна, ароматите са тези, които образуват бензолови производни, като същевременно все още са кетони. Накрая, смесени кетони са тези, които имат R алкилов радикал и R 'арилов радикал, или обратно.

Според симетрията на нейните радикали

В този случай се изследват радикалите R и R 'заместители на карбонилната група; когато те са равни (идентични), кетонът се нарича симетричен; но когато те са различни (като повечето кетони), те се наричат асиметрични.

Според наситеността на нейните радикали

Кетоните могат също да бъдат класифицирани според наситеността на техните въглеродни вериги; Ако те са под формата на алкани, кетонът се нарича наситен кетон. Обратно, ако веригите са намерени като алкени или алкини, кетонът се нарича ненаситен кетон.

дикетони

Това е отделен клас кетон, тъй като веригите на този кетон имат две карбонилни групи в тяхната структура. Някои от тези кетони имат уникални характеристики, като например по-дълга връзка между въглеродните атоми.

Например, дикетони, получени от циклохексан, са известни като хинони, които са само две: орто-бензохинон и пара-бензохинон.

Физични и химични свойства на кетоните

Кетоните, както повечето алдехиди, са течни молекули и имат редица физични и химични свойства, които варират в зависимост от дължината на техните вериги. Неговите свойства са описани по-долу:

Точка на кипене

Кетоните са силно летливи, силно полярни и не могат да даряват водороди за водородни връзки (те не притежават водородни атоми, свързани с тяхната карбонилна група), така че имат по-високи точки на кипене от алкени и етери, но по-ниски от тези алкохоли със същото молекулно тегло.

Температурата на кипене на кетона се увеличава с увеличаването на размера на молекулата. Това се дължи на намесата на ван дер Ваалс и дипол-диполни сили, които изискват по-голямо количество енергия за отделяне на атомите и електроните, привлечени в молекулата.

разтворимост

Разтворимостта на кетоните има силно влияние отчасти върху способността на тези молекули да приемат водороди в техния кислороден атом и по този начин образуват водородна връзка с вода. Освен това се формират атрактивни, дисперсионни и диполно-диполни сили между кетони и вода, които увеличават техния разтворим ефект.

Кетоните губят капацитета на разтворимост, толкова по-голяма е тяхната молекула, тъй като те започват да изискват повече енергия за разтваряне във вода. Те също са разтворими в органични съединения.

вкисналост

Благодарение на своята карбонилна група, кетоните имат кисела природа; това се случва поради способността на тази функционална група да стабилизира резонанса, която може да прехвърли протоните от своята двойна връзка, за да образува конюгатна база, наречена енол.

реактивност

Кетоните са част от голям брой органични реакции; това се дължи на податливостта на неговия карбонилен въглерод към нуклеофилното прибавяне, в допълнение към неговата полярност.

Както е посочено по-горе, високата реактивност на кетоните ги прави признат междинен продукт, който служи като основа за синтезиране на други съединения.

номенклатура

Кетоните се наричат според приоритета или значението на карбонилната група в цялата молекула, така че когато имате молекула, управлявана от карбонилната група, кетонът се нарича чрез добавяне на суфикса "-ona" към името на въглеводорода.

Най-дългата верига с карбонилната група се приема като основна верига и след това молекулата се нарича. Ако карбонилната група няма приоритет пред другите функционални групи на молекулата, тогава тя се идентифицира с «-oxo».

За по-сложни кетони, позицията на функционалната група може да бъде идентифицирана чрез число, а в случая на дикетони (кетони с два идентични R и R 'заместителя), молекулата с наставка "-dione" е наречена.

Накрая, думата "кетон" може също да бъде използвана след идентифициране на веригите на радикали, прикрепени към карбонилната функционална група.

Разлика между алдехидите и кетоните

Основната разлика между алдехидите и кетоните е наличието на водороден атом, свързан с карбонилната група в алдехидите.

Този атом има важен ефект, когато става въпрос за включване на молекула в окислителна реакция: алдехидът ще образува карбоксилна киселина или сол на карбоксилна киселина, в зависимост от това дали окисляването настъпва при киселинни или основни условия.

От друга страна, кетон няма този водород, така че минималните стъпки, необходими за окисление, не се появяват.

Има методи за окисляване на кетон (с окислители много по-мощни от тези, които обикновено се използват), но те разрушават кетонната молекула, като я разделят първо на две или повече части.

Използва се промишлеността и ежедневието

В индустрията кетоните често се наблюдават в парфюми и бои, като се вземат ролята на стабилизатори и консерванти, които предотвратяват разграждането на други компоненти на сместа; те също имат широк спектър като разтворители в онези отрасли, които произвеждат взривни вещества, бои и текстил, в допълнение към фармацевтичните продукти.

Ацетонът (най-малкият и най-прост кетон) е разтворител, признат в световен мащаб, и се използва като препарат за отстраняване на бои и разредител.

В природата кетоните могат да се появяват като захари, наречени кетози. Кетозите са монозахариди, които съдържат един кетон на молекула. Най-известната кетоза е фруктоза, захарта, намираща се в плодовете и меда.

Биосинтезата на мастни киселини, която се появява в цитоплазмата на животинските клетки, също се осъществява чрез действието на кетони. Накрая и както е споменато по-горе, може да има повишаване на кетоните в кръвта след гладуване или при диабетни случаи.