Ароматни въглеводороди: характеристики и свойства

Ароматни въглеводороди са органични съединения, които най-често имат за своята структура бензен, циклично съединение от шест въглеродни атома, комбинирани с водород, по такъв начин, че конюгираните връзки възникват вследствие на делокализацията на техните електрони между техните молекулни орбитали.

С други думи, това означава, че това съединение има сигма (σ) въглерод-водородни връзки и pi (π) въглерод-въглеродни връзки, които позволяват свободата на движение на електроните да покажат явлението на резонанс и други уникални прояви, които са правилни на тези вещества.

Изразът "ароматни вещества" е обозначен за тези съединения много преди да се разберат техните реакционни механизми, чрез простия факт, че голям брой от тези въглеводороди отделят определени сладки или приятни миризми.

Характеристики и свойства на ароматни въглеводороди

Като се има предвид огромното количество ароматни въглеводороди на базата на бензол, важно е да се знае, че той се появява като безцветно, течно и запалимо вещество, получено от някои процеси, свързани с маслото.

Така че това съединение, чиято формула е C6H6, има ниска реактивност; Това означава, че молекулата на бензена е доста стабилна и се дължи на електронната делокализация между нейните въглеродни атоми.

heteroarenes

Също така, има много ароматни молекули, които не са базирани на бензен и се наричат ​​хетероарени, тъй като в своята структура поне един въглероден атом е заменен с друг елемент, като сяра, азот или кислород, които са хетероатоми.

Като се има предвид това, важно е да се знае, че съотношението C: H е голямо в ароматните въглеводороди и поради това, когато се изгарят, се получава силен жълт пламък, който отделя сажди.

Както беше посочено по-горе, голяма част от тези органични вещества отделят определена миризма, докато се обработват. В допълнение, този вид въглеводороди се подлагат на електрофилни и нуклеофилни замествания, за да се получат нови съединения.

структура

В случая на бензола, всеки въглероден атом споделя електрона с водороден атом и електрон с всеки съседен въглероден атом. Тогава свободният електрон мигрира в структурата и генерира резонансни системи, които осигуряват тази молекула с голямата стабилност, която е характерна.

За да може една молекула да има ароматност, тя трябва да спазва определени правила, сред които се открояват следните:

- Да бъдеш цикличен (позволява съществуването на резонансни структури).

- Да бъдеш плосък (всеки от атомите, принадлежащи към пръстенната структура притежава sp2 хибридизация).

- Възможност за делокализиране на техните електрони (тъй като има променливи прости и двойни връзки, тя е представена от кръг вътре в пръстена).

По същия начин, ароматните съединения трябва също да отговарят на правилото на Hückel, което се състои в преброяване на π-електроните, присъстващи в пръстена; само ако това число е равно на 4n + 2, се счита, че е ароматно (п е цяло число, равно на или по-голямо от нула).

Както и бензолната молекула, много производни от него също са ароматни (доколкото те съответстват на споменатите по-горе помещения и структурата на пръстена е запазена), като някои полициклични съединения като нафтален, антрацен, фенантрен и нафтацен.

Това се отнася и за други въглеводороди, които нямат бензен като основа, но се считат за ароматни, като пиридин, пирол, фуран, тиофен и др.

номенклатура

За бензолни молекули с единичен заместител (монозаместен), които са тези бензоли, в които водороден атом е заменен от различен атом или група от атоми, името на заместителя, последвано от думата, е означено с една дума. бензол.

Пример за това е представянето на етилбензен, който е показан по-долу:

По същия начин, когато има два заместителя в бензен, трябва да се посочи местоположението на заместител номер две по отношение на номер едно.

За да се постигне това, започваме с номериране на въглеродните атоми от една до шест. След това можете да видите, че има три възможни типа съединения, които са наречени според атомите или молекулите, които са като заместители, както следва:

Префиксът o- (орто-) се използва за обозначаване на заместителите в позиции 1 и 2, терминът m- (мета-), за да се посочат заместителите на атоми 1 и 3, и изразът p- (за -) да се нарекат заместителите в позиции 1 и 4 на съединението.

По подобен начин, когато има повече от два заместителя, те трябва да се наименуват чрез посочване на техните позиции с числа, така че да могат да имат възможно най-малко числа; и когато те имат един и същ приоритет в номенклатурата си, те трябва да бъдат споменати по азбучен ред.

Можете също така да имате бензолна молекула като заместител и в тези случаи тя се нарича фенил. Обаче, в случая на полициклични ароматни въглеводороди, те трябва да бъдат посочени като посочващи положението на заместителите, след това името на заместителя и накрая името на съединението.

приложения

- Една от основните приложения е в нефтената промишленост или органичния синтез на лаборатории.

- Подчертава витамините и хормоните (почти изцяло), както и по-голямата част от подправките, използвани в готвенето.

- Органични тинктури и парфюми, независимо от естествен или синтетичен произход.

- Други ароматни въглеводороди, които се считат за важни, са не-алицикличните алкалоиди, както и съединения с експлозивни свойства като тринитротолуол (известен като TNT) и компоненти на сълзотворен газ.

- В медицински приложения могат да се посочат някои аналгетични вещества, които имат молекулата на бензен в неговата структура, включително ацетилсалицилова киселина (известна като аспирин) и други като ацетаминофен.

- Някои ароматни въглеводороди имат огромна токсичност за живите същества. За бензол, етилбензен, толуен и ксилен се знае, че са канцерогенни.