Киселинни анхидриди: как се образуват, формули, приложения и примери

Киселите анхидриди се считат за много важни сред голямото разнообразие от съществуващи съединения от органичен произход. Те са представени като молекули, които имат две ацилови групи (органични заместители, чиято формула е RCO-, където R е въглеродна верига), свързани с един и същ кислороден атом.

Също така, има клас на анхидриди на киселини, които обикновено се намират: карбоксилните анхидриди, така наречените, защото изходната киселина е карбоксилна киселина. За да наречем тези от този тип, чиято структура е симетрична, трябва да се направи само заместване на термините.

Киселинното изразяване в номенклатурата на неговата оригинална карбоксилна киселина трябва да бъде заменено от термина анхидрид, което означава "без вода", без да се променя останалата част от името на образуваната молекула. Тези съединения могат също да бъдат генерирани като се започне от една или две ацилни групи от други органични киселини, като фосфонова киселина или сулфонова киселина.

Подобно, киселинните анхидриди могат да произхождат от неорганична киселина, като фосфорна киселина, като основа. Въпреки това, неговите физични и химични свойства, неговите приложения и други характеристики зависят от провеждания синтез и структурата на анхидрида.

Как се образуват киселинните анхидриди?

Някои киселинни анхидриди произхождат по различни начини, или в лаборатория или в промишлеността. При промишлената синтеза като пример е взет оцетен анхидрид, който се произвежда основно чрез процеса на карбонилиране на молекулата на метилацетата.

Друг пример за тези синтези е този на малеинов анхидрид, който се генерира чрез окисление на бензолната молекула или на бутановата молекула.

Обаче, при синтеза на кисели анхидриди в лабораторията, акцентът се поставя върху дехидратацията на съответните киселини, като производството на етановия анхидрид, в който две молекули етанолова киселина се дехидратират, за да се получи споменатото съединение.

Може да възникне интрамолекулна дехидратация; т.е. в същата молекула на киселина с две карбоксилни (или дикарбоксилни) групи, но ако се случи обратното и киселинен анхидрид претърпява хидролиза, възниква регенерацията на произхождащите киселини.

Киселинните анхидриди, чиито ацилни заместители са едни и същи, се наричат ​​симетрични, докато в анхидридите от този тип, за които се счита, че са смесени, тези ацилни молекули са различни.

Обаче, тези видове също се генерират, когато протича реакция между ацил халид (чиято обща формула е (RCOX)) с карбоксилатна молекула (чиято обща формула е R'COO-)). [2]

Обща формула

Общата формула на киселинните анхидриди е (RC (O)) 2O, която най-добре се наблюдава в изображението, поставено в началото на тази статия.

Например, за оцетен анхидрид (от оцетна киселина) общата формула е (CH3CO) ₂₀, подобно написана за много други подобни анхидриди на киселина.

Както е посочено по-горе, тези съединения имат почти същото име като техните прекурсорни киселини, и единственото нещо, което се променя, е терминът киселина чрез анхидрид, тъй като за да се получи правилната номенклатура, трябва да се следват същите правила за номериране на атоми и заместители.

приложения

Киселинните анхидриди имат много функции или приложения, в зависимост от областта, която се изучава, тъй като, имайки висока реактивност, те могат да бъдат реактивни прекурсори или да бъдат част от много важни реакции.

Пример за това е промишлеността, където оцетният анхидрид се произвежда в големи количества, защото това е най-простата структура, която може да бъде изолирана. Този анхидрид се използва като реагент във важни органични синтези, такива като ацетатни естери.

Промишлена употреба

От друга страна, малеинов анхидрид е показан с циклична структура, използван в производството на покрития за промишлена употреба и като прекурсор на някои смоли чрез процеса на кополимеризация с молекули стирен. Освен това, това вещество действа като диенофил, когато се провежда реакцията на Diels-Alder.

По същия начин, съществуват съединения, които имат две молекули кисели анхидриди в тяхната структура, като етилен тетракарбоксилен дианхидрид или бензохинон тетракарбоксилен дианхидрид, които се използват в синтеза на някои съединения като полиимиди или някои полиамиди и полиестери.

В допълнение към тях има смесен анхидрид, наречен 3'-фосфоаденозин-5'-фосфосулфат, идващ от фосфорна и сярна киселина, който е най-често срещаният коензим в биологични реакции на сулфатен трансфер.

Примери за киселинни анхидриди

По-долу е даден списък с имената на някои киселинни анхидриди, за да се дадат някои примери за тези съединения, които са толкова важни в органичната химия, че могат да образуват съединения с линейна структура или пръстени от няколко члена:

- Оцетен анхидрид.

- Пропановия анхидрид.

- Бензоен анхидрид.

- Малеинов анхидрид.

- Янтарен анхидрид.

- Фталов анхидрид.

- нафталетракарбоксилен дианхидрид.

- Етилентетракарбоксилен дианхидрид.

Бензохинон тетракарбоксилен дианхидрид.

Тъй като тези анхидриди се образуват с кислород, са дадени други съединения, където серен атом може да замести кислорода както в карбонилната група, така и в централния кислород, като например:

- Тиооцетен анхидрид (CH ₃ C (S) ₂ O)

Има дори случай на две ацилни молекули, които образуват връзки със същия атом на сяра; Тези съединения се наричат тиоанхидриди, а именно:

- Оцетен тиоанхидрид ((CH3C (O)) 2S)