Етилов етер: свойства, структура, получаване, употреби

Етилов етер, известен също като диетилов етер, е органично съединение, чиято химична формула е С4Н10О. Характеризира се като безцветна и летлива течност и следователно бутилките трябва да се държат затворени възможно най-плътно.

Този етер е класифициран като член на диалкиловите етери; те имат формулата ROR ', където R и R' представляват различни въглеродни сегменти. И тъй като описва второто си име, диетилов етер, са два радикала-етил тези, които се свързват с кислородния атом.

Първоначално етилов етер се използва като обща упойка, въведена през 1846 г. от Уилям Томас Грийн Мортън. Въпреки това, поради неговата запалимост, неговата употреба е била изхвърлена, замествайки я с други по-малко опасни анестетици.

Това съединение се използва и за оценка на времето на кръвообращението по време на оценката на сърдечно-съдовия статус на пациентите.

В тялото диетиловият етер може да се трансформира в въглероден диоксид и метаболити; последният се отделя в урината. Обаче, по-голямата част от администрирания етер е издишан в белите дробове, без да претърпява никаква модификация.

От друга страна, той се използва като разтворител за сапуни, масла, парфюми, алкалоиди и смоли.

Структура на етилов етер

В горното изображение имаме представяне с модел на сфери и решетки от молекулната структура на етилов етер.

Както може да се види, червената сфера, съответстваща на кислородния атом, има две етилови групи, свързани с двете страни. Всички звена са прости, гъвкави и свободно въртящи се около осите σ.

Тези ротации създават стереоизомери, известни като конформери; че повече от изомерите, те са алтернативни пространствени състояния. Структурата на образа отговаря точно на анти-конформера, в който всичките му групи от атоми са разположени в шахматно положение (разделени един от друг).

Какъв би бил другият конформер? Затъмнените и въпреки че изображението им не е достъпно, достатъчно е да го визуализират с U-образна форма.В горните краища на U ще има метилови групи, -CH ₃, които биха изпитали стерично отблъскване (ще се сблъскат в пространството).

Затова се очаква, че молекулата CH3CH2OCH2CH3 ще приеме анти-конформацията през повечето време.

Междумолекулни сили

С какви интермолекулни сили молекулите на етиловия етер се управляват в течната фаза? Те остават в течността главно благодарение на дисперсионните сили, тъй като в техния диполен момент (1.5D) липсва област с недостатъчна електронна плътност (δ +).

Това е така, защото никой въглероден атом на етилните групи не дава твърде много електронна плътност на кислородния атом. Горното е видно от картата на електростатичния потенциал на етиловия етер в ръка (долно изображение). Обърнете внимание на отсъствието на синя зона.

Кислородът също не може да образува водородни връзки, тъй като в молекулярната структура няма ОН връзки. Ето защо мигновените диполи и тяхната молекулна маса благоприятстват техните разпръскващи сили.

Въпреки това, той е силно разтворим във вода. Защо? Тъй като неговият кислороден атом, с по-висока електронна плътност, може да приема водородни връзки от водната молекула:

(CH3CH2) _{2 0} 5- 5 + H-OH

Тези взаимодействия са отговорни за разтварянето на 6, 04 g от този етер в 100 ml вода.

Физични и химични свойства

Други имена

-Диетичен етер

-Etoxietano

-Etil оксид

Молекулна формула

C4H10O или (С2Н5) ₂₀ .

Молекулно тегло

74, 14 g / mol.

Физически вид

ЦВЕТНА ТЕЧНОСТ

миризма

Сладки и пикантни

вкус

Горещи и сладки.

Точка на кипене

94, 3 ° F (34, 6 ° С) до 760 mmHg.

Точка на топене

-177.3 ° F (-116.3 ° С). Стабилни кристали

Точка на запалване

-49 ºF (затворен контейнер).

Разтворимост във вода

6.04 g / 100 mL при 25 ° С.

Разтворимост в други течности

Смесва се с алифатни алкохоли с къса верига, бензол, хлороформ, петролев етер, мастен разтворител, много масла и концентрирана солна киселина.

Разтворим в ацетон и много разтворим в етанол. Също така е разтворим в нафта, бензен и масла.

плътност

0.714 mg / mL при 68 ° F (20 ° С).

Плътност на парите

2.55 (по отношение на въздуха, зает с плътност 1).

Парно налягане

442 mmHg при 68 ° F. 538 mmHg при 25 ° С. 58, 6 kPa при 20 ° С.

стабилност

Бавно се окислява чрез въздействието на въздух, влага и светлина с образуването на пероксиди.

Образуването на пероксиди може да настъпи в етерни контейнери, които са били отворени и които остават на съхранение повече от шест месеца. Пероксидите могат да се взривят чрез триене, удар или нагряване.

Да се избягва контакт с: цинк, халогени, неметални оксихалиди, силни окислители, хром хлорид, томентинови масла, нитрати и метални хлориди.

Автоматично запалване

356 ° F (180 ° С).

разлагане

Когато се загрее, той се разлага, излъчва остър и дразнещ дим.

вискозитет

0.2448 cPoise при 20 ° С.

Топлина на горене

8, 807 Kcal / g.

Изпарителна топлина

89, 8 кал / га 30 ° С.

Повърхностно напрежение

17.06 дина / см при 20 ° С.

Йонизационен потенциал

9.53 eV.

Праг на мирис

0.83 ррт (чистота не е дадена).

Индекс на пречупване

1.355 при 15 ° С.

получаване

От етилов алкохол

Етилов етер може да бъде получен от етилов алкохол, в присъствието на сярна киселина като катализатор. Сярната киселина във водна среда дисоциира, продуцирайки хидрониевия йон, H3O +.

Безводният етилов алкохол преминава през разтвора на сярната киселина, нагрява се между 130 ° С и 140 ° С, като се получава протониране на молекули на етилов алкохол. Впоследствие друга молекула от непротониран етилов алкохол реагира с протонираната молекула.

Когато това се случи, нуклеофилната атака на втората молекула на етилов алкохол насърчава отделянето на вода от първата молекула (протонираната); В резултат се образува протониран етилов етер (СН3СН2ОНСН2СНЗ), като кислородът се зарежда частично положително.

Въпреки това, този метод на синтез губи ефективност, тъй като сярната киселина се разрежда с водата, произведена в процеса (продукт на дехидратация на етилов алкохол).

Температурата на реакцията е критична. При температури под 130 ° С, реакцията е бавна и в по-голямата си част етиловият алкохол ще бъде дестилиран.

Над 150 ° С сярната киселина предизвиква образуването на етилен (двойната връзка алкен), вместо да се комбинира с етилов алкохол, за да се образува етилов етер.

От етилен

В противоположния процес, т.е. хидратирането на етилена в парната фаза, етилов етер може да се образува като страничен продукт в допълнение към етилов алкохол. Всъщност, този синтетичен път произвежда по-голямата част от това органично съединение.

Този процес използва фосфорно-кисели катализатори, фиксирани към твърда подложка, като е в състояние да се приспособи за получаване на повече етер.

Дехидратирането в парна фаза на етанол в присъствието на алумоокисни катализатори може да даде 95% добив при производството на етилов етер.

токсичност

Той може да предизвика дразнене на кожата и очите при контакт. Контактът с кожата може да причини изсушаване и напукване. Етерът обикновено не прониква през кожата, тъй като бързо се изпарява.

Дразненето на очите, причинено от етера, обикновено е леко, а в случай на силно дразнене, увреждането обикновено е обратимо.

Поглъщането му предизвиква наркотични ефекти и дразнене на стомаха. Тежкото поглъщане може да причини увреждане на бъбреците.

Вдишването на етера може да предизвика дразнене на носа и гърлото. В случай на вдишване на етер може да настъпи сънливост, възбуда, замаяност, повръщане, нередовно дишане и повишено слюноотделяне.

Високата експозиция може да причини загуба на съзнание и дори смърт.

OSHA установява професионална граница на експозиция от 800 ppm средно по време на 8-часовата смяна.

Нива на дразнене на очите: 100 ppm (човек). Нива на дразнене на очите: 1200 mg / m3 (400 ppm).

приложения

Органичен разтворител

Това е органичен разтворител, който се използва за разтваряне на бром, йод и други халогени; по-голямата част от липидите (мазнините), смолите, чистите каучуци, някои алкалоиди, смоли, парфюми, целулозен ацетат, целулозен нитрат, въглеводороди и багрила.

В допълнение, той се използва при извличането на активните съставки на животинските тъкани и растения, защото има по-ниска плътност от водата и плува върху него, оставяйки желаните вещества да се разтварят в етера.

Обща анестезия

Той се използва като общ анестетик от 1840 г., като замества хлороформа за терапевтично предимство. Въпреки това, той е запалимо вещество и следователно среща сериозни трудности при използването му в клинични условия.

В допълнение, той произвежда при пациенти някои нежелани постоперативни странични ефекти като гадене и повръщане.

Поради тези причини употребата на етер като обща анестезия е изхвърлена, замествайки я с други анестетици като халотан.

Дух на етера

Етерът, смесен с етанол, се използва за образуване на разтвора, наречен етерен спирт, използван при лечението на стомашен метеоризъм и по-леки форми на гастралгия.

Оценка на кръвообращението

Етерът се използва за оценка на кръвообращението между ръка и бели дробове. Етерът се инжектира в ръка, като кръвта се взима в дясното предсърдие, след това в дясната камера и оттам в белите дробове.

Времето, което изтича от инжектирането на етера, до поемането на етерния мирис в издишания въздух, е приблизително 4 до 6 s.