Хлорбензен (С6Н5С1): структура, свойства, синтез

Хлоробензенът е ароматно съединение с химична формула C6H5C1, по-специално ароматен халогенид. При стайна температура той е безцветна, запалима течност, която често се използва като разтворител и обезмаслител. Освен това той служи като суровина за производството на много полезни химични съединения.

През миналия век той служи като основа за синтеза на DDT инсектицид, много полезен при ликвидирането на болести като малария. Въпреки това, през 1970 г. употребата му е забранена поради високата си токсичност за хората. Молекулата на хлоробензола е полярна поради по-голямата електроотрицателност на хлора по отношение на въглеродния атом, към който е свързан.

Това води до умерена плътност на отрицателния заряд δ- по отношение на въглерода и останалата част от ароматния пръстен. По същия начин хлорбензолът е практически неразтворим във вода, но е разтворим в течности с ароматна химична природа, като например: хлороформ, бензен, ацетон и др.

Освен това, Rhodococcus phenolicus е бактериален вид, способен да разгражда хлорбензола като единствен източник на въглерод.

Химическа структура

Структурата на хлорбензола е илюстрирана в горното изображение. Черните въглеродни сфери съставляват ароматния пръстен, докато белите сфери и зелените сфери съставляват съответно водородните и хлорните атоми.

За разлика от бензолната молекула, хлорбензолът има диполен момент. Това е така, защото Cl-атомът е по-електроотрицателен от останалите въглени с sp2 хибридизация.

Поради тази причина няма равномерно разпределение на електронната плътност в пръстена, но по-голямата част е насочена към Cl атом.

Според това обяснение, с карта на електронната плътност може да се потвърди, че макар и слаба, в електроните съществува богата на δ област.

Следователно, молекулите на хлоробензола взаимодействат помежду си чрез сили дипол-дипол тип. Обаче, те не са достатъчно здрави, за да може това съединение да съществува в твърда фаза при стайна температура; по тази причина тя е течност (но с по-висока точка на кипене от бензола).

Химични свойства

миризма

Миризмата му е мека, не е неприятна и подобна на бадема.

Молекулно тегло

112, 556 g / mol.

Точка на кипене

131, 6 ° С (270 ° F) до 760 mmHg налягане.

Точка на топене

-45, 2 ° С (-49 ° F)

Точка на възпламеняване

27ºC (82ºF)

Разтворимост във вода

499 mg / la 25 ° С.

Разтворимост в органични съединения

Смесва се с етанол и етилов етер. Той е много разтворим в бензен, тетрахлорметан, хлороформ и въглероден дисулфид.

плътност

1.1058 g / cm3 при 20 ° С (1.11 g / cm3 при 68 ° F). Течността е малко по-плътна от водата.

Плътност на парите

3.88 по отношение на въздуха. 3, 88 (въздух = 1).

Парно налягане

8, 8 mmHg при 68 ° F; 11.8 mmHg при 77 ° F; 120 mmHg при 25 ° С.

самозапалване

593 ºC (1, 099 ºC)

вискозитет

0.806 mПуза при 20 ° С.

корозивно

Атакува някои видове пластмаси, гума и някои видове покрития.

Топлина на горене

-3, 100 kJ / mol при 25 ° С.

Изпарителна топлина

40, 97 kJ / mol при 25 ° С.

Повърхностно напрежение

33, 5 дина / см при 20 ° С.

Йонизационен потенциал

9.07 eV.

Праг на мирис

Разпознаване във въздуха 2.1.10-1 ppm. Ниска миризма: 0.98 mg / cm3; Висока миризма: 280 mg / cm3.

Експериментална точка на замръзване

-45.55 ° С (-50 ° F).

стабилност

Той е несъвместим с окислители.

синтез

В промишлеността се използва методът, въведен през 1851 г., в който хлорен газ (Cl 2 ) се прекарва през течния бензол при температура 240 ° С в присъствието на железен хлорид (FeCl3), който действа като катализатор.

С6Нб = С6Н5С1

Хлоробензен също се получава от анилина в Sandmayer реакцията. Анилинът образува бензендиазониев хлорид в присъствието на натриев нитрит; и бензендиазониевият хлорид образува бензен хлорид в присъствието на меден хлорид.

приложения

Използва се в органичния синтез

Използва се като разтворител, обезмасляващ агент и служи като суровина за производството на множество полезни съединения. Хлоробензенът се използва в синтеза на инсектицида DDT, който в момента не се използва поради неговата токсичност за хората.

- Макар и в по-малка степен, хлорбензолът се използва в синтеза на фенол, съединение, което има фунгицидно, бактерицидно, инсектицидно, антисептично действие и се използва също в производството на агрохимикали, както и в производствения процес на ацетисалицилова киселина.

- Той се намесва в производството на диизоцианат, обезмасляващ агент на авточасти.

Използва се за получаване на р-нитрохлоробензен и 2, 4-динитрохлорбензен.

Използва се в синтеза на съединенията трифенилфосфин, тиофенол и фенилсилан.

-Тифенилфосфин се използва в синтеза на органични съединения; Тиофенолът е пестициден агент и фармацевтичен посредник. Обратно, фенилсиланът се използва в силиконовата промишленост.

- Това е част от суровината за производството на дифенил оксид, който се използва като агент за пренос на топлина, при контрола на болестите по растенията и при производството на други химически продукти.

-П-нитрохлоробензенът, получен от хлорбензол, е съединение, което се използва като междинен продукт при производството на багрила, пигменти, фармацевтични продукти (парацетамол) и каучукова химия.

Използва се за синтез на органични разтворители

Хлоробензенът се използва също като суровина за производството на разтворители, използвани в реакциите на синтез на органични съединения, като метилен дифенилдиизоцианат (MDI) и уретан.

MDI се намесва в синтеза на полиуретан, който изпълнява множество функции в производството на продукти за строителство, хладилници и фризери, мебели за легла, обувки, автомобили, покрития и лепила и други приложения.

По същия начин, уретанът е суровина за производството на земеделски добавки, бои, мастила и почистващи разтворители за използване в електрониката.

Лекарствени приложения

- 2, 4-динитрохлорбензолът се използва в дерматологията при лечението на алопеция ареата. Също така е използван при проучвания за алергия и в имунологията на дерматит, витилиго и в прогнозата за еволюцията при пациенти с малигнен меланом, генитални брадавици и с общи брадавици.

-Има терапевтична употреба при пациенти с ХИВ. От друга страна, на него се приписват имуномодулаторни функции, аспект, който подлежи на обсъждане.