Циклобутан: структура, свойства, приложения и синтез

Циклобутан е въглеводород, състоящ се от четири-въглероден циклоалкан, чиято молекулна формула е С4Н8. Може също да се нарече тетраметилен, като се има предвид, че има четири CH 2 единици, които образуват пръстен с квадратна геометрия, въпреки че името циклобутан е по-приемливо и известно.

При стайна температура той е безцветен, запалим газ, който изгаря с ярък пламък. Най-примитивната му употреба е като източник на топлина, когато се изгаря; Въпреки това, неговата структурна основа (квадрата) обхваща дълбоки биологични и химически аспекти и сътрудничи по определен начин със свойствата на споменатите съединения.

Горното изображение показва молекула циклобутан с квадратна структура. В следващия раздел ще обясним защо тази конформация е нестабилна, тъй като нейните връзки са напрегнати.

След циклопропан, той е най-нестабилният циклоалкан, тъй като колкото по-малък е размерът на пръстена, толкова по-реактивен ще бъде той. Според това циклобутан е по-нестабилен от цикъла на пентан и хексан. Любопитно е обаче да се види квадратно ядро ​​или ядро ​​в неговите производни, което, както ще се види, е динамично.

Структура на циклобутан

В първия образ структурата на циклобутан се разглежда като прост, карбонизиран и хидрогениран квадрат. Въпреки това, в този перфектен квадрат орбиталите претърпяват тежък обрат на първоначалните си ъгли: те са разделени с ъгъл от 90 ° спрямо 109, 5 ° за въглероден атом със sp3 хибридизация (ъглово напрежение).

Sp3 въглеродните атоми са тетраедрични, а за някои тетраедри е трудно да се огънат двете им орбитали, за да се създаде ъгъл от 90 °; но още повече, че въглеродите с sp2 (120º) и sp (180º) хибридизации ще отклонят първоначалните си ъгли. По тази причина циклобутан има sp3 въглеродни атоми по същество.

По същия начин, водородните атоми са много близки един до друг, затъмнени в пространството. Това води до увеличаване на пространствената пречка, което отслабва квадратичното предположение поради високото му торсионно напрежение.

Следователно, ъгловите и торсионните напрежения (капсулирани в термина "пръстеновидно напрежение") правят тази конформация нестабилна при нормални условия.

Молекулата на циклобутано ще търси как да намали и двете напрежения и за да постигне това, приема онова, което е известно като пеперуда или набръчкана конформация (на английски, натрупана).

Пеперуда или набръчкани конформации

Истинските конформации на циклобутан са показани по-горе. В тях намаляват ъгловите и торсионните напрежения; тъй като, както се вижда, сега не всички водородни атоми са затъмнени. Въпреки това, има енергиен разход: ъгълът на връзките му се заостря, т.е. намалява от 90 до 88º.

Имайте предвид, че тя може да бъде сравнена с пеперуда, чиито триъгълни крила са оформени от три въглеродни атома; и четвъртата, разположена под ъгъл от 25 ° спрямо всяко крило. Стрелките с двоен смисъл показват, че има баланс между двете конформери. Сякаш пеперудата слезе и вдигна крилата си.

От друга страна, при производните на циклобутан, това трептене се очаква да бъде много по-бавно и пространствено затруднено.

Междумолекулни взаимодействия

Да предположим, че забравяте квадратите за няколко секунди и вместо това ги замествайте с газирани пеперуди. Те могат да се държат заедно в течността само от дисперсионните сили на Лондон, които са пропорционални на площта на техните крила и тяхната молекулна маса.

свойства

Физически вид

Безцветен газ

Молекулна маса

56.107 g / mol.

Точка на кипене

12, 6 ° С. Следователно, при студени условия може да се манипулира по принцип като всяка течност; с единствената подробност, че тя ще бъде силно променлива и все пак парите ще представляват риск, който трябва да се вземе предвид.

Точка на топене

-91ºC.

Точка на запалване

50ºC със затворена чаша.

разтворимост

Неразтворим във вода, което не е изненадващо, като се има предвид неговата неполярна природа; но е слабо разтворим в алкохоли, етер и ацетон, които са по-малко полярни разтворители. Очаква се да бъде разтворим (макар и да не е докладван) логически в неполярни разтворители като въглероден тетрахлорид, бензен, ксилен и др.

плътност

0.7125 при 5 ° С (във връзка с 1 вода).

Плътност на парите

1.93 (по отношение на 1 въздух). Това означава, че е по-плътен от въздуха и следователно, освен ако няма течения, неговата тенденция няма да бъде да се издигне.

Парно налягане

1180 mmHg при 25 ° С.

Индекс на пречупване

1.3625 при 290 ° С.

Енталпия на горене

-655, 9 kJ / mol.

Обучение на топлина

6.6 Kcal / mol при 25 ° С.

синтез

Циклобутан се синтезира чрез хидрогениране на циклобутадиен, чиято структура е почти същата, с единствената разлика, че има двойна връзка; и следователно, той е още по-реактивен. Това е може би най-простият синтетичен път за неговото получаване, или поне само за него, а не за дериват.

В суровия продукт е малко вероятно да се получи, тъй като в крайна сметка той ще реагира по такъв начин, че да счупи пръстена и да се образува линейната верига, т.е. n-бутан.

Друг метод за получаване на циклобутан е да се направи ултравиолетовото лъчение влияние върху молекулите на етилена, СН2 = СН2, които са димеризирани. Тази реакция е благоприятна за фотохимично, но не термодинамично:

Горният образ много добре обобщава това, което е казано в горния параграф. Ако вместо етилен има, например, всеки два алкена, ще се получи заместен циклобутан; или това, което е същото, производно на циклобутан. Всъщност чрез този метод са синтезирани много производни с интересни структури.

Други производни обаче включват серия от сложни стъпки на синтез. Затова циклобутаните (тъй като техните производни се наричат) са обект на изследване за органичен синтез.

приложения

Самият циклобутан не използва повече, отколкото да служи като източник на топлина; но неговите производни влизат в сложни области в органичния синтез, с приложения в фармакологията, биотехнологията и медицината. Без задълбочаване на твърде сложни структури, пенитремите и грандизолите са примери за циклобутани.

Циклобутаните обикновено имат свойства, които са полезни за метаболизма на бактерии, растения, морски безгръбначни и гъби. Те са биологично активни и затова техните употреби са много разнообразни и трудни за уточняване, тъй като всеки един от тях има специфичен ефект върху някои организми.

Grandisol, например, е феромонен феромон (вид бръмбар). По-горе и накрая е показана нейната структура, считана за монотерпен с квадратна основа на циклобутан.