Вторичен алкохол: структура, свойства, номенклатура, употреби и примери
Вторичен алкохол има въглерод, носещ хидроксилната група (ОН), прикрепен към два въглерода. В същото време, в първичния алкохол, въглеродният носител на хидроксилната група е свързан към въглероден атом и в третичния алкохол свързан с три въглеродни атома.
Алкохолите са малко по-слаби киселини от водата, със следните pKa: вода (15.7); алкохоли метил (15.2), етил (16), изопропил (вторичен алкохол, 17) и тербутил (18). Както може да се види, изопропилов алкохол е по-малко кисел от метиловите и етиловите алкохоли.
Структурната формула за вторичен алкохол е показана на горното изображение. Въглеродът в червено е носителят на ОН и е свързан с две алкилови (или арилови) R групи и с един водороден атом.
Всички алкохоли имат обща формула ROH; но ако носещият въглерод се наблюдава подробно, тогава се получават първичните (RCH20H), вторичните (R2CHOH, тук повишени) и третичните (R3COH) алкохоли. Този факт прави разлика в техните физически свойства и реактивност.
Структура на вторичен алкохол
Структурите на алкохолите зависят от естеството на групите R. Въпреки това, за вторичните алкохоли може да се направи определено илюстрация, като се има предвид, че могат да съществуват само линейни структури с или без разклонения, или циклични структури. Например имате следното изображение:
Забележете, че за двете структури има нещо общо: ОН е свързано с "V". Всеки край на V представлява група R, равна (горната част на изображението, циклична структура) или различна (долна част, разклонена верига).
По този начин всеки вторичен алкохол лесно се идентифицира, дори ако неговата номенклатура изобщо не е известна.
свойства
Точки на кипене
Свойствата на вторичните алкохоли физически не се различават твърде много от другите алкохоли. Обикновено те са чисти течности и за да бъдат твърди при стайна температура, трябва да образувате няколко водородни връзки и да имате висока молекулна маса.
Въпреки това, една и съща структурна формула R 2 CHOH разкрива някои свойства, които са уникални като цяло за тези алкохоли. Например, ОН групата е по-малко изложена и налична за взаимодействия с водородни връзки, R 2 CH-OH-OHCHR 2 .
Това е така, защото R групите, съседни на въглероден носител на OH, могат да взаимодействат и да възпрепятстват образуването на водородни връзки. В резултат на това вторичните алкохоли имат по-ниски точки на кипене от тези на първичните (RCH2OH).
вкисналост
Според дефиницията на Brönsted-Lowry, киселина е тази, която дарява протони или водородни йони, H +. Когато това се случи с вторичен алкохол, имате:
R2CHOH + B- = R 2 CHO- + HB
Конюгатната основа R 2 CHO-, алкоксидният анион, трябва да стабилизира отрицателния си заряд. За вторичния алкохол стабилизацията е по-ниска, тъй като двете R групи имат електронна плътност, която отблъсква до известна степен отрицателния заряд на кислородния атом.
Междувременно, за алкоксидния анион на първичен алкохол, RCH2O-, има по-малко електронно отблъскване, защото има само една R група, а не две. В допълнение, водородните атоми не оказват значително отблъскване, а напротив, те допринасят за стабилизиране на отрицателния заряд.
Следователно, вторичните алкохоли са по-малко кисели от първичните алкохоли. Ако това е така, тогава те са по-основни и именно по същите причини:
R2CHOH + Н2В + => R2CHOH2 + + НВ
Сега, R групите стабилизират положителния заряд на кислород, като дават част от своята електронна плътност.
реакции
Водороден халогенид и фосфорен трихалид
Вторичен алкохол може да реагира с водороден халогенид. Химическото уравнение на реакцията между изопропилов алкохол и бромоводородна киселина е показано в среда на сярна киселина и произвежда изопропилбромид:
CH3CHOHCH3 + HBr => CH3CHBrCH3 + H20
Може също да реагира с фосфорен трихалогенауре, PX 3 (X = Br, I):
СН3-СНОН-СН2-СН2-СН3 + РВг3 => СНЗ-СНВг-СН2-СН2-СН3 + НЗРО3
Химичното уравнение по-горе съответства на реакцията между Sec-пентанол и фосфорен трибромид, произлизащ от sec-пентил бромид.
Отбележете, че и в двете реакции се получава вторичен алкил халид (R2CHX).
дехидрация
В тази реакция, H и ОН от съседни въглеродни атоми се губят, образувайки двойна връзка между тези два въглеродни атома. Следователно, има образуване на алкен. Реакцията изисква киселинен катализатор и подаване на топлина.
Алкохол => Алкин + Н20
Следната реакция е например:
Циклохексанол => Циклохексен + Н20
Реакция с активни метали
Вторичните алкохоли могат да реагират с метали:
СН3-СНОН-СН3 + К => СНЗСО-К + СНЗ + 1/2 Н +
Тук изопропилов алкохол реагира с калий, за да образува калиева изопроксидна сол и водородни йони.
естерификация
Вторичният алкохол взаимодейства с карбоксилна киселина за получаване на естер. Например, химичното уравнение на реакцията на втор-бутилов алкохол с оцетна киселина е показано, че произвежда сек-бутилацетат:
CH3CHOHCH2CH3 + CH3COOH CH3COOCHCH3CH2CH3
окисляване
Първичните алкохоли се окисляват до алдехиди и те на свой ред се окисляват до карбоксилни киселини. Но вторичните алкохоли се окисляват до ацетон. Реакциите обикновено се катализират от калиев дихромат (K2CrO7) и хромова киселина (H 2 CrO 4 ).
Цялостната реакция е:
R2CHOH => R2C = 0
номенклатура
Вторичните алкохоли се наричат чрез посочване на положението на ОН групата в основната верига (по-дълга). Този номер предхожда името или може да бъде след името на съответния алкан за споменатата верига.
Например, CH3CH2CH2CH2CHOHCH3, е 2-хексанол или хексан-2-ол.
Ако структурата е циклична, няма нужда да се поставя числител; освен ако има и други заместители. Ето защо цикличният алкохол във второто изображение се нарича циклохексанол (пръстенът е хексагонален).
А за другия алкохол със същото изображение (разклонен), неговото име е: 6-етил-хептан-2-ол.
приложения
Секс-бутанолът се използва като разтворител и междинен химикал. Той присъства в хидравлични флуиди за спирачки, промишлени почистващи средства, осветлители, препарати за отстраняване на бои, минерални флотационни агенти и плодови есенции и парфюми.
- Спиртният изопропанол се използва като промишлен разтворител и като антикоагулант. Използва се в масла и бързосъхнещи мастила, като антисептик и заместител на етанол в козметиката (например: лосиони за кожа, тоници за коса и спирт).
-Изпропанолът е съставка в течни сапуни, кристални почистващи препарати, синтетични аромати на безалкохолни напитки и храни. Освен това той е междинен химически продукт.
Циклохексанолът се използва като разтворител при довършването на тъкани, при обработката на кожа и емулгатор на сапуни и синтетични детергенти.
-Метилциклохексанолът е съставка в препарат за премахване на петна на основата на сапун и специални перилни препарати за тъкани.
Примери
2-октанол
Това е мастен алкохол. Това е безцветна течност, слабо разтворима във вода, но разтворима в повечето неполярни разтворители. Той се използва, наред с други приложения, в разработването на аромати и аромати, бои и покрития, мастила, лепила, домашни грижи и смазочни материали.
Естрадиол или 17β-естрадиол
Това е стероиден половен хормон. В структурата му има две хидроксилни групи. Това е преобладаващият естроген през репродуктивните години.
20-хидрокси-левкотриен
Това е метаболит, който вероятно произлиза от окислението на левкотриен липид. Той е класифициран като цистинил левкотриен. Тези съединения са медиатори на възпалителния процес, който допринася за патофизиологичните характеристики на алергичния ринит.
2-хептанол
Това е алкохол, намерен в плодовете. В допълнение, той се намира в масло от джинджифил и ягоди. Той е прозрачен, безцветен и неразтворим във вода. Той се използва като разтворител за няколко смоли и се намесва в флотационната фаза при преработката на минерали.
